前中共中央总书记胡耀邦因心脏病去世。他在 1987 年因被指对学生运动“处理不力”而被迫辞职。北京高校学生自发到天安门广场人民英雄纪念碑前献花悼念。
胡耀邦追悼会在人民大会堂举行。数万学生聚集在广场，三名学生代表跪在人民大会堂东门台阶上，要求递交请愿书，无人出来接收。
《人民日报》发表社论《必须旗帜鲜明地反对动乱》，将学生运动定性为“有计划的阴谋”“动乱”。这篇社论激怒了学生，成为运动升级的转折点。
北京十余万学生冲破警察封锁上街游行，抗议“四二六社论”，沿途大批市民声援。
五四运动 70 周年，学生再次游行。同日，赵紫阳在亚洲开发银行年会上讲话，主张在民主和法制的轨道上解决问题，语气明显比社论温和。
数百名学生在天安门广场开始绝食，要求与政府平等对话、为运动正名。绝食人数在之后几天增至数千人。
苏联领导人戈尔巴乔夫访华，这是中苏关系正常化的历史性访问。因广场被占据，欢迎仪式被迫改在机场举行。前来报道峰会的大批外国记者因此见证了广场上的运动。5 月 17 日、18 日，北京出现上百万人规模的声援游行。
赵紫阳来到广场探望绝食学生，含泪说“我们来得太晚了”。这是他最后一次公开露面。当晚，国务院总理李鹏宣布在北京部分地区实行戒严。
戒严令上午 10 时生效。大批市民在北京城郊的路口拦阻进城的军车，军队在此后近两周未能进入市中心。
中央美术学院学生制作的“民主女神”像在广场竖立，正对城楼上的毛泽东像。
刘晓波、侯德健、周舵、高新四人在广场宣布绝食，被称为“四君子”。
军队奉命从多个方向向天安门广场推进。约 22 时起，在长安街西段的五棵松、木樨地等地向阻拦的人群开枪，大量平民死伤。木樨地是伤亡最惨重的地点之一。
约 4 时 30 分，广场熄灯，广播宣布“现在开始清场”。经侯德健等人与军方谈判，留守广场的数千名学生约在 5 时后从广场东南角撤出。广场周边及撤离路线上仍有伤亡发生。
长安街上，一名手提购物袋的男子只身挡在坦克车队前。外国记者从北京饭店拍下这一幕，这就是后来被称为“坦克人”的影像。他的身份和下落至今不明。
公安部发布通缉令，通缉 21 名学生领袖，王丹、吾尔开希、刘刚、柴玲列在最前。此后数年，香港的“黄雀行动”秘密协助数百名民运人士经香港出逃海外。
全国范围大规模逮捕、审判参与者。赵紫阳被撤销全部职务，此后软禁于北京家中，直至 2005 年 1 月 17 日去世。遇难者家属至今未获得官方的真相公布、赔偿与问责。